I ragazzi dell'Upper East Side hanno case smisurate, carte di credito senza limiti, scuole d'élite. Ma anche loro si arrabbiano con i genitori, hanno paura della prima volta, litigano con gli amici. Portano maglioni di cachemire, ma ogni tanto soffrono per amore. Benvenuti nei quartieri bene di New York, dove i ragazzi bevono, fumano, fanno shopping nei negozi di lusso, frequentano i locali più esclusivi. Blair, Nate e gli altri fanno parte di una tribù bella e cosmopolita, figli di?, studenti a?, con casa di campagna e superattici a Manhattan. Serena, un tempo migliore amica di Blair, sbarca a New York dopo un anno in collegio. Si mormora che sia stata cacciata perché ne ha combinate di tutti i colori. È bellissima e conosce il suo fascino; ritrova Nate, il ragazzo di Blair con cui ha avuto la sua prima volta. Ma Blair non intende certo lasciarselo sfuggire. A raccontare le loro vicende e quelle dei loro amici c'è la pungente voce di Gossip Girl, che li osserva per quello che sono, adolescenti alle prese con l'amicizia, il sesso, la droga, la scuola.
