»Fast ein Date« ist der Auftakt der erfolgreichen Not-Quite-Serie der Bestsellerautorin Catherine Bybee. Jessica Mann ist alleinerziehende Mutter. Sie arbeitet als Kellnerin und muss sich auf das Praktische im Leben beschränken. Deshalb hat sie keine Zeit auszugehen, um jemanden kennenzulernen und wenn, dann müsste es schon ein reicher Mann sein, damit sie ihrem Sohn eine bessere Zukunft bieten könnte. Eines Tages kommt Jack Morrison in das Restaurant, in dem sie arbeitet. Er trägt Cowboyhut und Jeans, ist äußerst charmant, sehr sexy und er scheint nur wenig Geld zu haben. »Jessie« versucht sich gegen seine Flirtversuche zu wehren, denn als unbekümmerter Träumer könnte er ihr die finanzielle Sicherheit, die sie braucht, nicht bieten. Doch bald fällt es Jessie immer schwerer, dem attraktiven Cowboy aus Texas zu widerstehen. Außerdem steht Weihnachten vor der Tür, da ist niemand gerne allein. Jack ist als reicher Erbe der luxuriösen Morrison Hotels daran gewöhnt, dass ihm die Frauen zu Füßen liegen. Aber er möchte eine Frau, die ihn liebt – und nicht sein Geld. Er verliebt sich in Jessie, obwohl ihre Abwehrhaltung wenig Erfolg verspricht. Jack hält seine wahre Identität geheim und bietet Jessie bei der Suche nach einem reichen Mann seine Hilfe an. Doch Jacks wagemutiges Schauspiel könnte seinen größten Weihnachtswunsch platzen lassen.
